Ο Άγγελος Σικελιανός γεννήθηκε στη Λευκάδα, γιος του Ιωάννη Σικελιανού και της Χαρίκλειας το γένος Στεφανίτση. Τα πρώτα γράμματα τα έμαθε κοντά στον πατέρα του. Στη Λευκάδα ολοκλήρωσε το Δημοτικό σχολείο, το Ελληνικό Σχολείο και το Γυμνάσιο. Κατά τη διάρκεια της εφηβείας του άρχισε η πρώτη ενασχόλησή του με την ποίηση. Το 1901 έφυγε για την Αθήνα, όπου γράφτηκε στη Νομική Σχολή. Στην Αθήνα ήρθε σ’ επαφή με τη Νέα Σκηνή του Κωνσταντίνου Χρηστομάνου όπου δούλεψε ως ηθοποιός.
Το 1902 πραγματοποίησε τις πρώτες δημοσιεύσεις ποιημάτων του σε λογοτεχνικά περιοδικά της εποχής, ανάμεσά τους ο Διόνυσος και τα Παναθήναια, ενώ ένα χρόνο αργότερα συνεργάστηκε με το Νουμά. Το 1904 ξεκίνησε την πορεία του προς μια πιο μεγαλόπνοη ποιητική γραφή μέσα από τις σελίδες του Ακρίτα και ένα χρόνο αργότερα έφυγε για τη Λιβύη, όπου έγραψε τον Αλαφροΐσκιωτο, που εκδόθηκε το 1909 γνωρίζοντας μεγάλη επιτυχία. Το 1906 επέστρεψε στη Λευκάδα.